Borilacions de dienos

Identificador:  TFG:1207

Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG1207

Autores:  Sans Panadés, Ester

Resumen:
En 1993, Miyura i sus colaboradores fueron pineros, publicando por primera vez el uso de complexos metálicos como catalizadores en la reacción de diboración de alquinos terminales y internos con B2pin2. Los enlaces C-B pueden ser transformados en enlaces C-O, C-N o C-C. El puto clave de la reacción es la activación del reactivo diborado. En este caso se trata de una vía oxidante. Más tarde, investigaciones posteriores desarrollaron otras vías de activación como la metátesis o la catálisis de una base i metanol. Además de estudiar la reactividad de diferentes alquenos activados. Este estudio se centra en la tercera vía, borilación mediante catálisis de una base i metanol. Estudios anteriores han demostrado la eficacia de la activación del reactivo diborado mediante una reacción acido-base de metanol y una base. Por ese motivo, se ha estudiado la reactividad con un nuevo sustrato: los dienos. La activación del diborano se produce mediante la interacción del anión metóxido en este. Como resultado, se produce la quaternización de una de las unidades del reactivo diborado, de este modo, el Bsp2 es suficientemente nucleofilo para atacar el dieno. El estudio se ha desarrollado con cuatro dienos cíclicos: 1,3-ciclohexadieno, 5-Isopropilo-2-metilhexano-1,3-dieno 1,3-cicloheptadieno, 1,3-ciclooctadieno. El reactivo diborado principal fue el B2pin2. De esa forma, se han estudiado diferentes parámetros que pudieran mejorar el rendimiento y la selectividad de cada una de las reacciones, como la temperatura, el tipo de base, de disolvente, el reactivo limitante y el número de equivalentes del reactivo en exceso.