Identificador: TFG:1359
Autores: Lopez Balada, Anna
Resumen:
La búsqueda de nuevos medicamentos ha sido en el pasado y en el presente un importante campo de investigación en todo el mundo debido al gran número de nuevas bacterias y al de bacterias que desarrollan defensas en contra de la medicación actual. El objetivo de este proyecto es poder sintetizar la bhimamycin A, un antibiótico natural que ha sido aislado de la Streptomyces spin en el laboratorio, usando etil-L-lactato como reactivo inicial, el cual es comercial. La síntesis está compuesta de 3 partes, la primera producida por el Dr. Neumaier donde se sintetiza el 2-acetil-8-metoxinaftale-1,4-dione, el cual es un aceptor de Michael, a partir del ácido O-metoxibenzoic. La segunda parte es la síntesis del (R) -2- (benzyloxy) propanal a partir del etil-L-lactato usando reacciones de oxidación y reducción. Finalmente la última parte comienza con la adición del aldehído al aceptor de Michael usando la reacción de Corey-Seebach o la reacción de Stetter para hacer posible la adición 1,4-. Una vez hecha dicha adición será necesaria una catálisis ácida para ciclar el producto, y un ácido de Lewis para desproteger el alcohol. Para hacer esta síntesis, la mayoría del trabajo se ha hecho bajo atmósfera inerte, se ha purificado usando la columna cromatográfica y se ha caracterizado en NMR, HPLC-MS y TLC-MS.
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