Fecha de alta en el repositorio: 2018-01-17
Resumen: La recerca de nous medicaments ha estat en el passat i en el present un important camp de recerca en tot el món degut al gran nombre de nous bacteris i als bacteris que desenvolupen defenses en contra de la medicació actual. L'objectiu d'aquest projecte és poder sintetitzar la bhimamycin A, un antibiòtic natural que ha estat aïllat de la Streptomyces spin en el laboratori, usant etil-L-lactat com a reactiu inicial el qual és comercial. La síntesi està composta de 3 parts, la primera produïda per el Dr. Neumaier on es sintetitza el 2-acetil-8-metoxinaftale-1,4-dione, que és un acceptor de Michael, a partir de l'àcid O-metoxibenzoic. La segona part és la síntesi del (R)-2-(benzyloxy)propanal a partir del etil-L-lactat usant reaccions d'oxidació i reducció. Finalment la última part comença amb l'adició de l'aldehid a l'acceptor de Michael usant la reacció de Corey-Seebach o la reacció de Stetter per a fer possible l'adició 1,4-. Un cop feta l'adició serà necessària una catàlisi àcida per a ciclar el producte, i un àcid de Lewis per a desprotegir l'alcohol. Per a fer aquesta síntesi, la majoria de la feina s'ha fet sota atmosfera inerta, s'ha purificat usant la columna cromatogràfica i s'ha caracteritzat amb NMR, HPLC-MS i TLC-MS. The research in new medication is both in the past and in the present an important research camp around the world due the huge number of new bacterial, and the bacterial which develops defences against the current medication. The aim of this project is to be able to synthesize the bhimamycin A, a natural antibiotic which can be isolated from the Streptomyces spin a laboratory, using the Ethyl-L-lactate as a reagent that is commercially available. The synthesis is composed by 3 parts, the first one, produced by Dr. Neumaier, is the synthesis of the 2-acetyl-8-methoxynaphthale-1,4-dione, which is a Michael acceptor, from O-methoxybenzoic acid. The second part is the synthesis of (R) -2- (benzyloxy) propanal from ethyl-L-lactate using oxidation and reduction reactions. Finally, the last part begins by adding the aldehyde to the Michael acceptor using the Corey-Seebach reaction or the Stetter reaction to make the 1,4- addition possible. Once this addition is made, a catalysis is necessary for the ciclation of the product, and a Lewis acid to deprotect the alcohol. To be able to do this work, most of the reaction has been done under inert atmosphere, purified with flash chromatogaphy and characteritzed with NMR, HPLC-MS and TLC-MS. La búsqueda de nuevos medicamentos ha sido en el pasado y en el presente un importante campo de investigación en todo el mundo debido al gran número de nuevas bacterias y al de bacterias que desarrollan defensas en contra de la medicación actual. El objetivo de este proyecto es poder sintetizar la bhimamycin A, un antibiótico natural que ha sido aislado de la Streptomyces spin en el laboratorio, usando etil-L-lactato como reactivo inicial, el cual es comercial. La síntesis está compuesta de 3 partes, la primera producida por el Dr. Neumaier donde se sintetiza el 2-acetil-8-metoxinaftale-1,4-dione, el cual es un aceptor de Michael, a partir del ácido O-metoxibenzoic. La segunda parte es la síntesis del (R) -2- (benzyloxy) propanal a partir del etil-L-lactato usando reacciones de oxidación y reducción. Finalmente la última parte comienza con la adición del aldehído al aceptor de Michael usando la reacción de Corey-Seebach o la reacción de Stetter para hacer posible la adición 1,4-. Una vez hecha dicha adición será necesaria una catálisis ácida para ciclar el producto, y un ácido de Lewis para desproteger el alcohol. Para hacer esta síntesis, la mayoría del trabajo se ha hecho bajo atmósfera inerte, se ha purificado usando la columna cromatográfica y se ha caracterizado en NMR, HPLC-MS y TLC-MS.
Materia: Química
Idioma: Anglès
Áreas temáticas: Química Chemistry Química
Departamento: Química Analítica i Química Orgànica
Estudiante: Lopez Balada, Anna
Curso académico: 2016-2017
Título en diferentes idiomas: Bhiomicyn A: Un nou antibiotic Bhiomicyn A: A new antibiotic Bhiomicyn A: Un nuevo antibiotico
Fecha de la defensa del treball: 2017-06-30
Palabras clave: Bhiomicyn A, Umpolung Bhiomicyn A, Umpolung Bhiomicyn A, Umpolung
Confidencialidad: No
Créditos del TFG: 12
Título en la lengua original: Bhiomicyn A: A new antibiotic
Director del proyecto: Elena Fernandez
Enseñanza(s): Química
Entidad: Universitat Rovira i Virgili (URV)
Repositori URV