Carbohidratos cómo futuros fármacos. Síntesis de (2-naftilo) β-D-xilopiranòsido o XylNap y subsiguiente transformacion de las posiciones 2 y 4.

Identificador:  TFG:1376

Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG1376

Autores:  Sendra Viscarro, Jana

Resumen:
La química de los carbohidratos tiene una importante implicación en la bioquímica de los seres vivos. El proyecto presente describe el desarrollo de la metodología adecuada para modificar selectivamente las posiciones 2- y 4- de la xilosa. En primer lugar, (2-naftil) β-D-xilopiranosido (XylNap) fue sintetizado a partir de la xilosa. Para conseguirlo, reacciones de glicosilación, protección y desprotección se llevaron a cabo. La posterior reacción del XylNap para proteger selectivamente dos de los tres grupos hidroxilos conduce a una mezcla de dos isómeros: un isómero con un grupo hidroxilo desprotegido en la posición 2 y otro con el grupo hidroxilo en la posición 4. Se intentó la inversión selectiva de la estereoquímica de los grupos hidroxilos sin proteger sobre la mezcla de los dos isómeros. Esto dio lugar a una nueva mezcla de productos. Se pudo observar los productos deseados, dónde se produjo la inversión del esterocentro. Sin embargo, también se observó una cantidad significativa de subproductos de deshidratación.