Enantioselective aziridination of dienyl carbamates en route to sphingolipid mimics

Paraules clau: síntesis enantioselectiva, esfingolípidos, aziridinación; enantioselective synthesis, sphingolipids, aziridination; síntesi enantioselectiva, esfingolípids, aziridinació

Títol en diferents idiomes: Aziridinación enantioselectiva de carbamatos dienílicos en ruta a análogos de esfingolípidos; Enantioselective aziridination of dienyl carbamates en route to sphingolipid mimics; Aziridinació enantioselectiva de carbamatos dienílics en ruta a anàlegs d'esfingolípids

Àrees temàtiques: Química; Chemistry; Química

Confidencialitat: No

Curs acadèmic: 2023-2024

Estudiant: Sánchez Quinteros, Marisa Katerin

Aprenentatge Servei: No

Departament: Química Analítica i Química Orgànica

Drets d'accés: info:eu-repo/semantics/openAccess

Data de la defensa del treball: 2024-07-19

Director del projecte: Díaz Giménez, Yolanda

Resum: The enantioselective aziridination of dienyl carbamates is crucial for synthesizing sphingolipid mimics. Previously, we devised a sequential oxyamination protocol that produced racemic oxazolidinones, which were transformed into enantioenriched sphingosine analogues. We then concentrated on metal-free intramolecular asymmetric oxyamination of alkenes via aziridination to improve enantioselective aziridine synthesis. Typically, hypervalent iodine reagents are eco-friendly oxidants for iminoiodanes or metallonitrenes generation. Our current study explores lactate-based (diacetoxyiodo)arenes as chiral reagents for the asymmetric oxyamination of dienyl carbamates, aiming to create innovative processes for synthesizing key intermediates and enhance the enantioselective synthesis of aziridines using I(III) reagents.; L'aziridinació enantioselectiva de carbamats de dienil és crucial per a la síntesi d'imitacions d'esfingolípids. Anteriorment, vam dissenyar un protocol d'oxiaminació seqüencial que produïa oxazolidinones racèmiques, que es transformaven en anàlegs d'esfingosina enantioenriquits. A continuació, ens vam concentrar en l'oxiaminació asimètrica intramolecular lliure de metalls d'alquens mitjançant aziridinació per millorar la síntesi enantioselectiva d'aziridina. Normalment, els reactius de iode hipervalent són oxidants respectuosos amb el medi ambient per a la generació d'iminoiodans o metal·lonitrens. El nostre estudi actual explora els (diacetoxiiodo)arens basats en lactat com a reactius quirals per a l'oxiaminació asimètrica de carbamats de dienil, amb l'objectiu de crear processos innovadors per a la síntesi d'intermediaris clau i millorar la síntesi enantioselectiva d'aziridines utilitzant reactius I(III).

Matèria: Síntesi

Entitat: Universitat Rovira i Virgili (URV)

Idioma: en

Ensenyament(s): Síntesi, Catàlisi i Disseny Molecular

Títol en la llengua original: Enantioselective aziridination of dienyl carbamates en route to sphingolipid mimics

Data d'alta al repositori: 2025-10-27