Síntesis estereoselectiva de 2-Deoxy-2-fluoro-α-glicòsids mitjançant microones

Identificador:  TFG:1663

Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG1663

Autors:  Barros de Souza, Allisson

Resum:
Els 2-Deoxy-2-fluoro-α-glicòsids són compostos de creixent importància en la recerca bioquímica i mèdica. La necessitat d’obtenir selectivament un dels dos diastereoisòmers fa que trobar nous mètodes estereoselectius sigui important. Aquest projecte té com a objectiu principal sintetitzar selectivament l’anòmer α (axial) mitjançant una reacció de glicosilació, en la qual el nucleòfil (dador de glicosil) reacciona amb un electròfil (accepto de glicosil) mitjançant una reacció de substitució nucleòfila. Per tal d’obtenir majorment l’anòmer α, ens basem en que en una piranosa, el diastereoisòmer més afavorit és l’axial, degut a l’efecte anomèric. Així doncs, la glicosilació es va fer sota condicions termodinàmiques (s’escalfa amb microones) per tal d’afavorir la formació de l’anòmer més estable, que en aquest cas seria l’anòmer α. La seva caracterització es va fer mitjançant tècniques de RMN (1H, 19F, 13C, NOE, COSY, HSQC i HMBC). Un cop optimitzada la reacció de glicosilació, es va un estudi de l’abast de la reacció amb diferents sucres.