Síntesis estereoselectiva de 2-Deoxy-2-fluoro-α-glicósidos mediante microondas

Identificador:  TFG:1663

Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG1663

Autores:  Barros de Souza, Allisson

Resumen:
Los 2-Deoxy-2-fluoro-α-glicósidos son compuestos de creciente importancia en la investigación bioquímica i médica. La necesidad de obtener selectivamente uno de los dos diastereoisómeros hace que encontrar nuevos métodos estereselectivos sea importante. Este proyecto tiene como objetivo principal sintetizar selectivamente el anómero α (axial) mediante una reacción de glicosilación, en la cual el nucleófilo (dador de glicosilo) reacciona con un electrófilo (aceptor de glicosilo) mediante una reacción de substitución nucleofílica. Para obtener mayormente el anómero α, nos basamos en que en una piranosa, el diastereoisómero más favorecido es el axial, debido al efecto anomérico. Así pues, la glicosilación se hizo en condiciones termodinámicas (calentamiento mediante microondas) con tal de favorecer la formación del diastereoisómero más estable, el anómero α. Su caracterización se realizó mediante diversas técnicas de RMN (1H, 19F, 13C, NOE, COSY, HSQC i HMBC). Una vez optimizada la reacción de glicosilación, se hizo un estudio del alcance de la reacción con diferentes azúcares.