Creation date in repository: 2018-10-31

Abstract: Los 2-Deoxy-2-fluoro-α-glicósidos son compuestos de creciente importancia en la investigación bioquímica i médica. La necesidad de obtener selectivamente uno de los dos diastereoisómeros hace que encontrar nuevos métodos estereselectivos sea importante. Este proyecto tiene como objetivo principal sintetizar selectivamente el anómero α (axial) mediante una reacción de glicosilación, en la cual el nucleófilo (dador de glicosilo) reacciona con un electrófilo (aceptor de glicosilo) mediante una reacción de substitución nucleofílica. Para obtener mayormente el anómero α, nos basamos en que en una piranosa, el diastereoisómero más favorecido es el axial, debido al efecto anomérico. Así pues, la glicosilación se hizo en condiciones termodinámicas (calentamiento mediante microondas) con tal de favorecer la formación del diastereoisómero más estable, el anómero α. Su caracterización se realizó mediante diversas técnicas de RMN (1H, 19F, 13C, NOE, COSY, HSQC i HMBC). Una vez optimizada la reacción de glicosilación, se hizo un estudio del alcance de la reacción con diferentes azúcares. 2-Deoxy-2-fluoro-α-glycosides are compounds of increasing interest in the biochemical and medical research. Therefore, finding new methods to obtain mainly one of the two diastereoisomers is important. The present project has as main objective to synthetize selectively α-anomer (axial) by glycosylation reaction. In this reaction, the nucleophile (glycosyl donor) reacts with an electrophile (glycosyl acceptor) thought a nucleophilic substitution. In order to obtain mainly α-anomer, it is known that in a pyranose sugar, the formation of the axial diastereoisomer is more favoured due to the anomeric effect. Therefore, the glycosylation reaction was performed under thermodynamic control (heating by microwaves) to favour the formation of the most stable diastereoisomer (α-anomer). The characterization was carried out by NMR techniques (1H, 19F, 13C, NOE, COSY, HSQC and HMBC). Once optimized the glycosylation, scope study was performed using different carbohydrates. Els 2-Deoxy-2-fluoro-α-glicòsids són compostos de creixent importància en la recerca bioquímica i mèdica. La necessitat d’obtenir selectivament un dels dos diastereoisòmers fa que trobar nous mètodes estereoselectius sigui important. Aquest projecte té com a objectiu principal sintetitzar selectivament l’anòmer α (axial) mitjançant una reacció de glicosilació, en la qual el nucleòfil (dador de glicosil) reacciona amb un electròfil (accepto de glicosil) mitjançant una reacció de substitució nucleòfila. Per tal d’obtenir majorment l’anòmer α, ens basem en que en una piranosa, el diastereoisòmer més afavorit és l’axial, degut a l’efecte anomèric. Així doncs, la glicosilació es va fer sota condicions termodinàmiques (s’escalfa amb microones) per tal d’afavorir la formació de l’anòmer més estable, que en aquest cas seria l’anòmer α. La seva caracterització es va fer mitjançant tècniques de RMN (1H, 19F, 13C, NOE, COSY, HSQC i HMBC). Un cop optimitzada la reacció de glicosilació, es va un estudi de l’abast de la reacció amb diferents sucres.

Subject: Química

Language: en

Subject areas: Química Chemistry Química

Department: Química Analítica i Química Orgànica

Student: Barros de Souza, Allisson

Academic year: 2017-2018

Title in different languages: Síntesis estereoselectiva de 2-Deoxy-2-fluoro-α-glicósidos mediante microondas Stereoselective Microwave-assisted Synthesis of 2-Deoxy-2-fluoro-α-glycosides Síntesis estereoselectiva de 2-Deoxy-2-fluoro-α-glicòsids mitjançant microones

Work's public defense date: 2018-01-17

Access rights: info:eu-repo/semantics/openAccess

Keywords: glicosilación, microondas, estereoselectividad glycosylation, microwave, estereoselectivity glicosilació, microones, estereoselectivitat

Confidenciality: No

TFG credits: 12

Title in original language: Stereoselective Microwave-assisted Synthesis of 2-Deoxy-2-fluoro-α-glycosides

Project director: Boutureira Martín, Omar

Education area(s): Química

Entity: Universitat Rovira i Virgili (URV)