Creation date in repository: 2020-03-06

Abstract: La síntesis de nuevos análogos del beta-bloqueante Propanolol han sido exploradas. De acuerdo con estudios recientes, los 2-bifenilos en lugar de los anillos de naftaleno le proporcionan al compuesto prometedoras propiedades β2 –ADR inhibidoras. El proyecto tenía como objetivo producir nuevos derivados con un grupo metilo en diferentes posiciones del anillo sustituido de fenilo de la parte bifenilo de la molécula. Métodos para preparar iodo-cresoles fueron explorados. Dos de estos compuestos, derivados del p-cresol y m-cresol, fueron convertidos en los productos finales mediante una reacción de acoplamiento de Suzuki, una reacción con un epoxi tosilato y una apertura de anillo con la isopropilamina. No obstante, los productos finales no pudieron ser completamente purificados y tan sólo una pequeña cantidad con pocas impurezas fue obtenida. Todos los compuestos se caracterizaron por RMN de 1H y 13C. The synthesis of new analogues of the beta-blocker Propranolol has been explored. According to recent studies, 2-biphenyls rather than naphthalene rings provide compounds with promising β2 -ADR inhibitor properties. The project aimed to produce new derivatives with a methyl group at different positions on the substituted phenyl ring of the biphenyl moiety. Methods for preparing the appropriate iodo-cresols were explored. Two such compounds, derived from the p-cresol and m-cresol, were then converted to the final compounds by Suzuki coupling, reaction with an epoxy tosylate and ring opening with isopropylamine. However, the final products could not be fully purified and only small amounts with a few impurities were obtained. All compounds were characterized by 1H and 13C NMR. La síntesi de nous anàlegs del beta-bloquejant Propranolol han estat explorades. D’acord amb estudis recents, els 2-bifenils en lloc dels anells de naftalè li proporcionen al compost prometedores propietats β2 –ADR inhibidores. El projecte tenia com a objectiu produir nous derivats amb un grup metil en diferents posicions de l’anell substituït de fenil de la part bifenil de la molècula. Mètodes per preparar iodo-cresols van ser explorats. Dos d’aquests compostos, derivats del p-cresol i m-cresol, van ser convertits en els productes finals mitjançant una reacció d’acoblament de Suzuki, una reacció amb un epoxi tosilat i una obertura d’anell amb la isoprpilamina. No obstant, els productes finals no van poder ser completament purificats i tan sols una petita quantitat amb poques impureses va ser obtinguda. Tots els compostos es van caracteritzar per RMN de 1H i 13C.

Subject: Química

Language: en

Work's codirector: Fernández Gutiérrez, Elena

Subject areas: Química Chemistry Química

Department: Química Analítica i Química Orgànica

Student: Martí Zaragoza, Àlex

Academic year: 2018-2019

Title in different languages: Diseño de nuevos beta-bloqueantes para el retraso de la metastasis del cancer de mama Design of novel beta-blockers for the retardation of breast cancer metàstasis Disseny de nous beta-bloquejants per retardar la metàstasis del càncer de mama

Work's public defense date: 2019-06-21

Access rights: info:eu-repo/semantics/openAccess

Keywords: Cancer, Metastasis, Beta2-bloqueantes, Cancer, Metastasis, Beta2-blockers Càncer, Metàstasis, Beta2-bloquejants

Confidenciality: No

TFG credits: 12

Title in original language: Design of novel beta-blockers for the retardation of breast cancer metàstasis

Project director: Wallis, John

Education area(s): Química

Entity: Universitat Rovira i Virgili (URV)