Creation date in repository: 2020-06-01

Abstract: Els termoplàstics elastòmers són un tipus de polímers que formen majoritàriament copolímers de blocs ABA. Aquests copolímers tenen una estructura segregada en dues fases que formen el bloc dur i el bloc tou. Aquest treball se centra en la síntesi de monòmers, que constituiran el bloc dur, a partir de fonts renovables i a més a més presentaran un cert grau de degradabilitat. Els monòmers que es volen sintetitzar són els següents: La Tulipalina A s'ha sintetitzat per mitjà d'una condensació del formiat d'etil i de la γ-butirolactona utilitzant el NaH com a base, seguit d'un atac nucleofílic del paraformaldehid. La α-metilen-1,3-dioxolan-4-ona s'ha sintetitzat seguint una ruta sintètica en tres etapes. La primera etapa va ser la condensació d'àcid làctic i formaldehid catalitzat per àcid per-toluensulfónico formant la 5-metil-1,3-dioxolan-4-ona. La segona etapa va ser la bromació en α al carbonil utilitzant NBS i AIBN. L'última etapa va ser l'eliminació utilitzant una base com la Et3N o el DBU. La 2-metil-1,3-dioxan-4-ona es va sintetitzar a partir de l'oxidació de Bayer-Villiger de la furanona del cafè utilitzant el MCPBA com a agent oxidant. Elastomeric thermoplastics are a type of polymers that predominantly form ABA block copolymers. These copolymers have a structure segregated into two phases that form the hard block and the soft block. This work focuses on synthesizing monomers, which will constitute the hard block, from renewable sources and have a certain degree of degradability. The monomers that wish to be synthesized are the following: Tulipalin A has been synthesized by means of a condensation of ethyl formate and γ-butyrolactone using the NaH as a base followed by a nucleophilic paraformaldehyde attack. The α-methylene-1,3-dioxolan-4-one has been synthesized following a synthetic pathway three steps. The first step was the condensation of lactic acid and formaldehyde catalysed by para-toluenesulfonic acid forming 5-methyl-1,3-dioxolan-4-one. The second step was bromination in α to carbonyl using NBS and AIBN. The last step was the elimination using a base of Et3N or DBU. The 2-methyl-1,3-dioxan-4-one was synthesized from the Bayer-Villiger oxidation of the furanone of coffee using the MCPBA as an oxidizing agent. Los termoplásticos elastoméricos son un tipo de polímeros que forman mayoritariamente copolímeros de bloques ABA. Estos copolímeros tienen una estructura segregada en dos fases que forman el bloque duro y el bloque blando. Este trabajo se centra en la síntesis de monómeros, que constituirán el bloque duro, a partir de fuentes renovables y tendrán cierto grado de degradabilidad. Los monómeros que se desean sintetizar son los siguientes: La Tulipalina A se ha sintetizado por medio de una condensación del formiato de etilo y de la γ-butirolactona utilizando el NaH como base seguido de un ataque nucleofílico del paraformaldehído. El α-metileno-1,3-dioxolan-4-ona se ha sintetizado siguiendo una ruta sintética en tres pasos. El primer paso fue la condensación de ácido láctico y formaldehído catalizado por ácido para-toluensulfónico formando la 5-metil-1,3-dioxolan-4-ona. El segundo paso fue la bromación en α al carbonilo utilizando NBS y AIBN. El último paso fue la eliminación utilizando una base como la Et3N o el DBU. El 2-metil-1,3-dioxan-4-ona se sintetizó a partir de la oxidación de Bayer-Villiger de la furanona del café utilizando el MCPBA como agente oxidante.

Subject: Química

Language: cat

Subject areas: Química Chemistry Química

Department: Química Analítica i Química Orgànica

Student: Segarra Casaldàliga, Alba

Academic year: 2018-2019

Title in different languages: Síntesi de α-metilenlactones i α-metilenaetal-lactones com a precursos de blocs durs en copolímers de blocs ABA Synthesis of α-methylenlactones and α-methyleneenaetal lactones as blocks of hard blocks in ABA block copolymers Síntesi de α-metilenlactones y α-metilenaetal-lactones como precursores de bloques duros en copolímeros de bloques ABA

Work's public defense date: 2019-06-17

Access rights: info:eu-repo/semantics/openAccess

Keywords: tulipalina A, α-metilen-1,3-dioxolan-4-ona, 2-metil-1,3-dioxan-4-ona tulipalin A, α-methylene-1,3-dioxolan-4-one, 2-methyl-1,3-dioxan-4-one tulipalina A, α-metilen-1,3-dioxolan-4-ona, 2-metil-1,3-dioxan-4-ona

Confidenciality: No

TFG credits: 12

Title in original language: Síntesi de α-metilenlactones i α-metilenaetal-lactones com a precursos de blocs durs en copolímers de blocs ABA

Project director: Ronda Bargalló, Juan Carlos

Education area(s): Química

Entity: Universitat Rovira i Virgili (URV)