Síntesi de α-metilenlactones y α-metilenaetal-lactones como precursores de bloques duros en copolímeros de bloques ABA

Identificador:  TFG:2628

Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG2628

Autores:  Segarra Casaldàliga, Alba

Resumen:
Los termoplásticos elastoméricos son un tipo de polímeros que forman mayoritariamente copolímeros de bloques ABA. Estos copolímeros tienen una estructura segregada en dos fases que forman el bloque duro y el bloque blando. Este trabajo se centra en la síntesis de monómeros, que constituirán el bloque duro, a partir de fuentes renovables y tendrán cierto grado de degradabilidad. Los monómeros que se desean sintetizar son los siguientes: La Tulipalina A se ha sintetizado por medio de una condensación del formiato de etilo y de la γ-butirolactona utilizando el NaH como base seguido de un ataque nucleofílico del paraformaldehído. El α-metileno-1,3-dioxolan-4-ona se ha sintetizado siguiendo una ruta sintética en tres pasos. El primer paso fue la condensación de ácido láctico y formaldehído catalizado por ácido para-toluensulfónico formando la 5-metil-1,3-dioxolan-4-ona. El segundo paso fue la bromación en α al carbonilo utilizando NBS y AIBN. El último paso fue la eliminación utilizando una base como la Et3N o el DBU. El 2-metil-1,3-dioxan-4-ona se sintetizó a partir de la oxidación de Bayer-Villiger de la furanona del café utilizando el MCPBA como agente oxidante.