Stereoselective synthesis of the perfluorinated analogue of sphingolipid GT11 with a central 1,5-disubstituted triazole moiety

Identifier:  TFG:3664

Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG3664

Authors:  Figueras Boldó, Adrià

Abstract:
S’explora la síntesi estereoselectiva d’un nou anàleg de la ceramida GT11, l’inhibidor més potent, fins al moment, de l’enzim dihidroceramida desaturasa 1. Aquest nou anàleg conté un heterocicle aromàtic tipus triazole disubstituït en les posicions 1,5 i una amida amb una cadena perfluorada com a característiques notables, tot mantenint aquells trets estructurals que s’han detectat clau a l’hora d’aconseguir la inhibició de l’enzim. La síntesi plantejada es sustenta en dues etapes clau: una addició estereoselectiva a l’aldehid de Garner i la formació d’un grup triazole 1,5-disubstituït mitjançant una cicloaddició azida-alquí amb la particularitat de l’ús d’un catalitzador de ruteni.