Síntesis enantioselectiva de oxazolidinonas mediante resolución cinética con catalizadores tipo amidina

Identificador:  TFG:2551

Handle: https://hdl.handle.net/20.500.11797/TFG2551

Autores:  Fernández-Llamazares Aragón, Emma

Resumen:
El presente trabajo de final de grado tiene como objetivo el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas de análogos de esfingosina enantioméricamente enriquecidos. La estrategia consiste en la aziridinación a partir de dienilcarbamatos con posterior apertura del anillo, seguida de resolución cinética organocatalizada de oxazolidinonas racémicas obtenidas. La resolución cinética había sido optimizada previamente y se había encontrado que la funcionalización clave era el grupo protector del hidroxilo exocíclico, siendo el benzoato el más apropiado debido a interacciones catión-π con el catalizador. Con el objetivo de mejorar la resolución cinética se han introducido grupos protectores más ricos en densidad de carga, así, se sintetizaron tres sustratos con dos grupos carbonato y uno carbamato. El mejor resultado se obtuvo con el carbonato de bencilo, pero la enantioselectividad obtenida era similar a la del grupo benzoato. El diisopropil carbamato proporcionó valores próximos a los anteriores y mejores que el isopropil carbonato.